■日本語訳：$100で旅行費用は足りますか？
■解説：coverは、非常に多くの意味を持つ動詞で「ふたをする、かぶせる、隠す、取り扱う、報道する」等の意味がありますが、ここでは、「（料金、費用などを）まかなう」という意味で使われています。「その医療費用は、健康保険で賄えるでしょう。」というのであれば、同じくcoverを使って、The health insurance will cover your medical expenses. と言えます。
■例文：
A: I would like to stay at A hotel next week. （来週Aホテルに泊まりたいと思っています。）How much does it cost to stay that hotel？ (そのホテルの宿泊代はどれくらいですか）
B: I think $150 should be good enough to cover your hotel accommodation.（$150くらいだと思います。）
以上です。それでは、また。